伊斯坦布尔与曼联的历史交锋始于1999年，两队曾在欧洲冠军联赛中相遇。首回合比赛于1999年4月28日在老特拉福德球场进行，曼联凭借索尔斯克亚的绝杀以2-1获胜。次回合比赛于同年5月12日在伊斯坦布尔的阿塔图尔克奥林匹克体育场进行，曼联凭借谢林汉姆和索尔斯克亚的进球以2-1逆转取胜，最终以3-2的总比分晋级决赛。

1999年欧洲冠军联赛决赛，曼联对阵拜仁慕尼黑，最终在点球大战中以6-5胜出，这场胜利被誉为奇迹之夜。在该场比赛中，曼联采取了快速反击的战术，而伊斯坦布尔则侧重于稳固防守并寻找反击机会。曼联的首发阵容包括舒梅切尔、巴贝奇、费迪南德、斯塔姆、吉格斯、斯科尔斯、贝克汉姆、谢林汉姆、索尔斯克亚和范尼斯特鲁伊。

2000年欧洲超级杯，曼联再次对阵伊斯坦布尔，这场比赛同样在伊斯坦布尔的阿塔图尔克奥林匹克体育场进行。曼联以2-0获胜，其中范尼斯特鲁伊和贝隆分别打入一球。曼联在此役中采取了控制中场、边路突破的战术，而伊斯坦布尔则加强了中场拦截，但未能阻止曼联的进攻。

2007年欧洲联盟杯四分之一决赛，曼联与伊斯坦布尔再度相遇，比赛在老特拉福德球场进行。曼联以2-0获胜，其中C罗纳尔多和鲁尼各入一球。曼联采用了控球为主的战术，而伊斯坦布尔则试图通过快速反击创造机会。

2014年欧洲冠军联赛小组赛，曼联与伊斯坦布尔再次交手，比赛在老特拉福德球场进行。曼联以3-1获胜，其中马夏尔、埃雷拉和卢克·肖分别破门。曼联在此役中采用了高位逼抢和快速转换的战术，而伊斯坦布尔则采取了防守反击策略。

2022年欧洲冠军联赛小组赛，曼联再次对阵伊斯坦布尔，比赛在老特拉福德球场进行。曼联以4-1大胜，其中布鲁诺·费尔南德斯、桑乔、拉什福德和麦克托米奈分别进球。曼联在这场比赛中采用了控球战术，并利用快速反击制造机会，而伊斯坦布尔则尝试通过中场拦截和定位球机会来缩小比分差距。