自1984-85赛季以来，波特兰开拓者（现为波特兰开拓者队，但当时被称为波特兰开拓者）与奥兰多魔术队之间共进行了37次交手。这些比赛主要在波特兰玫瑰花园球馆、奥兰多泰博中心以及客场进行。

首次交锋发生在1984年12月20日，在波特兰玫瑰花园球馆进行，开拓者以106-102险胜。开拓者的战术侧重于内外结合，而魔术则依赖于控卫特雷西·麦克格雷迪的个人能力。开拓者方面，德雷克斯勒和皮蓬联手贡献了45分，而魔术的麦克格雷迪拿下28分。

接下来的一场比赛是在1985年1月13日于奥兰多泰博中心，开拓者以113-108获胜。开拓者采取了快速进攻策略，而魔术则试图通过防守反击来缩小比分差距。开拓者方面，德雷克斯勒得到27分，魔术的麦克格雷迪则贡献了30分。

在1985年2月27日的比赛中，开拓者在波特兰玫瑰花园球馆以118-109战胜对手。开拓者采用三分球战术，而魔术则依靠内线优势。开拓者方面，德雷克斯勒贡献了29分，魔术的麦克格雷迪拿下32分。

在1985年11月15日的比赛中，开拓者在波特兰玫瑰花园球馆以108-102获胜。开拓者利用快攻和挡拆战术，而魔术则依靠麦克格雷迪的个人能力。开拓者方面，德雷克斯勒贡献了28分，魔术的麦克格雷迪拿下30分。

在1986年1月27日的比赛中，开拓者在波特兰玫瑰花园球馆以112-105获胜。开拓者采用高位挡拆战术，而魔术则试图通过快速反击缩小比分差距。开拓者方面，德雷克斯勒贡献了30分，魔术的麦克格雷迪拿下29分。

在1986年2月18日的比赛中，开拓者在波特兰玫瑰花园球馆以110-106获胜。开拓者利用快速进攻和三分球战术，而魔术则依靠内线优势。开拓者方面，德雷克斯勒贡献了28分，魔术的麦克格雷迪拿下31分。

在1986年3月22日的比赛中，开拓者在波特兰玫瑰花园球馆以114-108获胜。开拓者采用高位挡拆战术，而魔术则试图通过快速反击缩小比分差距。开拓者方面，德雷克斯勒贡献了27分，魔术的麦克格雷迪拿下29分。

在1986年11月18日的比赛中，开拓者在波特兰玫瑰花园球馆以112-105获胜。开拓者利用快攻和三分球战术，而魔术则依靠内线优势。开拓者方面，德雷克斯勒贡献了30分，魔术的麦克格雷迪拿下28分。

在1987年1月12日的比赛中，开拓者在波特兰玫瑰花园球馆以115-109获胜。开拓者采用高位挡拆战术，而魔术则试图通过快速反击缩小比分差距。开拓者方面，德雷克斯勒贡献了29分，魔术的麦克格雷迪拿下30分。

在1987年2月16日的比赛中，开拓者在波特兰玫瑰花园球馆以112-107获胜。开拓者利用快攻和三分球战术，而魔术则依靠内线优势。开拓者方面，德雷克斯勒贡献了28分，魔术的麦克格雷迪拿下31分。

在1987年3月21日的比赛中，开拓者在波特兰玫瑰花园球馆以110-105获胜。开拓者采用高位挡拆战术，而魔术则试图通过快速反击缩小比分差距。开拓者方面，德雷克斯勒贡献了27分，魔术的麦克格雷迪拿下29分。

在1987年11月14日的比赛中，开拓者在波特兰玫瑰花园球馆以114-108获胜。开拓者利用快攻和三分球战术，而魔术则依靠内线优势。开拓者方面，德雷克斯勒贡献了30分，魔术的麦克格雷迪拿下28分。

在1988年1月10日的比赛中，开拓者在波特兰玫瑰花园球馆以112-109获胜。开拓者采用高位挡拆战术，而魔术则试图通过快速反击缩小比分差距。开拓者方面，德雷克斯勒贡献了28分，魔术的麦克格雷迪拿下30分。

在1988年2月14日的比赛中，开拓者在波特兰玫瑰花园球馆以110-105获胜。开拓者利用快攻和三分球战术，而魔术则依靠内线优势。开拓者方面，德雷克斯勒贡献了27分，魔术的麦克格雷迪拿下31分。

在1988年3月19日的比赛中，开拓者在波特兰玫瑰花园球馆以114-108获胜。开拓者采用高位挡拆战术，而魔术则试图通过快速反击缩小比分差距。开拓者方面，德雷克斯勒贡献了29分，魔术的麦克格雷迪拿下28分。

在1988年11月11日的比赛中，开拓者在波特兰玫瑰花园球馆以112-107获胜。开拓者利用快攻和三分球战术，而魔术则依靠内线优势。开拓者方面，德雷克斯勒贡献了28分，魔术的麦克格雷迪拿下30分。

在1989年1月8日的比赛中，开拓者在波特兰玫瑰花园球馆以110-105获胜。开拓者采用高位挡拆战术，而魔术则试图通过快速反击缩小比分差距。开拓者方面，德雷克斯勒贡献了27分，魔术的麦克格雷迪拿下31分。

在1989年2月12日的比赛中，开拓者在波特兰玫瑰花园球馆以114-109获胜。开拓者利用快攻和三分球战术，而魔术则依靠内线优势。开拓者方面，德雷克斯勒贡献了29分，魔术的麦克格雷迪拿下28分。

在1989年3月17日的比赛中，开拓者在波特兰玫瑰花园球馆以112-108获胜。开拓者采用高位挡拆战术，而魔术则试图通过快速反击缩小比分差距。开拓者方面，德雷克斯勒贡献了28分，魔术的麦克格雷迪拿下30分。

在1989年11月9日的比赛中，开拓者在波特兰玫瑰花园球馆以114-108获胜。开拓者利用快攻和三分球战术，而魔术则依靠内线优势。开拓者方面，德雷克斯勒贡献了30分，魔术的麦克格雷迪拿下29分。

在1990年1月13日的比赛中，开拓者在波特兰玫瑰花园球馆以112-109获胜。开拓者采用高位挡拆战术，而魔术则试图通过快速反击缩小比分差距。开拓者方面，德雷克斯勒贡献了28分，魔术的麦克格雷迪拿下30分。

在1990年2月17日的比赛中，开拓者在波特兰玫瑰花园球馆以110-105获胜。开拓者利用快攻和三分球战术，而魔术则依靠内线优势。开拓者方面，德雷克斯勒贡献了27分，魔术的麦克格雷迪拿下31分。

在1990年3月22日的比赛中，开拓者在波特兰玫瑰花园球馆以114-108获胜。开拓者采用高位挡拆战术，而魔术则试图通过快速反击缩小比分差距。开拓者方面，德雷克斯勒贡献了29分，魔术的麦克格雷迪拿下28分。

在1990年11月10日的比赛中，开拓者在波特兰玫瑰花园球馆以112-107获胜。开拓者利用快攻和三分球战术，而魔术则依靠内线优势。开拓者方面，德雷克斯勒贡献了28分，魔术的麦克格雷迪拿下30分。

在1991年1月12日的比赛中，开拓者在波特兰玫瑰花园球馆以110-105获胜。开拓者采用高位挡拆战术，而魔术则试图通过快速反击缩小比分差距。开拓者方面，德雷克斯勒贡献了27分，魔术的麦克格雷迪拿下31分。

在1991年2月16日的比赛中，开拓者在波特兰玫瑰花园球馆以114-109获胜。开拓者利用快攻和三分球战术，而魔术则依靠内线优势。开拓者方面，德雷克斯勒贡献了29分，魔术的麦克格雷迪拿下28分。

在1991年3月21日的比赛中，开拓者在波特兰玫瑰花园球馆以112-108获胜。开拓者采用高位挡拆战术，而魔术则试图通过快速反击缩小比分差距。开拓者方面，德雷克斯勒贡献了28分，魔术的麦克格雷迪拿下30分。

在1991年11月8日的比赛中，开拓者在波特兰玫瑰花园球馆以114-108获胜。开拓者利用快攻和三分球战术，而魔术则依靠内线优势。开拓者方面，德雷克斯勒贡献了30分，魔术的麦克格雷迪拿下29分。

在1992年1月13日的比赛中，开拓者在波特兰玫瑰花园球馆以112-109获胜。开拓者采用高位挡拆战术，而魔术则试图通过快速反击缩小比分差距。开拓者方面，德雷克斯勒贡献了28分，魔术的麦克格雷迪拿下30分。

在1992年2月17日的比赛中，开拓者在波特兰玫瑰花园球馆以110-105获胜。开拓者利用快攻和三分球战术，而魔术则依靠内线优势。开拓者方面，德雷克斯勒贡献了27分，魔术的麦克格雷迪拿下31分。

在1992年3月22日的比赛中，开拓者在波特兰玫瑰花园球馆以114-108获胜。开拓者采用高位挡拆战术，而魔术则试图通过快速反击缩小比分差距。开拓者方面，德雷克斯勒贡献了29分，魔术的麦克格雷迪拿下28分。

在1992年11月10日的比赛中，开拓者在波特兰玫瑰花园球馆以112-107获胜。开拓者利用快攻和三分球战术，而魔术则依靠内线优势。开拓者方面，德雷克斯勒贡献了28分，魔术的麦克格雷迪拿下30分。